Bereits drei Jahre nach der ersten Markterwähnung Mödlings im Jahre 1343 wird hier der Bestand einer örtlichen Gerichtsstätte, die im Mittelalter als Schranne bezeichnet wurde, bezeugt. In den Arkaden im Erdgeschoss befanden sich damals Verkaufsstände. Dabei muss es sich um einen Vorgängerbau des heutigen Gebäudes gehandelt haben, da erst Herzog Albrecht III. mit einer Urkunde vom 26. Mai 1374 die Erbauung der Schranne ausdrücklich bewilligte. Dieser Bau des 14. Jh. mit seinen wuchtigen Mauern und massiven Gewölben ist im Kern des Gebäudes erhalten geblieben. Die Schranne, Zentrum der damaligen Mödlinger Marktverwaltung, wurde 1529 durch die Osmanen stark verwüstet. Danach erfolgte ein Wiederaufbau, der im Aussehen des Gebäudes bis heute nachwirkt. Vor allem die fünf Renaissance-Arkadenbögen, von denen jetzt zwei vermauert sind und der erhöhte Turm, der damals mit Schwalbenschwanzzinnen ausgestattet war, stammen aus dieser Epoche, ebenso das bemerkenswerte Renaissancefenster an der Nordfassade und das Fresko des hl. Michael an der Ostseite. Der Gutes gegen Böses im Leben eines Menschen abwiegende Erzengel gilt als Symbol für die Gerichtsbarkeit. Die Jahreszahl 1548 am Turm ist wohl auch auf diese Bauphase zu beziehen.

Nach einer abermaligen Verwüstung 1683 wurde die Schranne 1687 völlig wiederhergestellt, der Turm erhielt sein heutiges Doppelzwiebeldach. Bereits 1701 wurde hier eine Uhr angebracht. Unter Bürgermeister Josef Schöffel (Bürgermeister von 1873 - 1882) erfolgten weitere Um- und Ausbauarbeiten. Zu Beginn des 18. Jh.  wurde am Turm über dem Stiegenaufgang auch das prachtvolle Mödlinger Wappen angebracht. Dieses Wappen wurde dem Markt Mödling bereits im Jahre 1458 durch Kaiser Friedrich III. verliehen. Die Kombination des steirischen Panthers und des österreichischen Bindenschildes weist möglicherweise auf Zusammenführung beider Länder im Jahr 1457 und somit auf die Anfänge der Geschichte Österreichs hin. Die Mauerkrone auf dem Wappen wurde erst anlässlich der Stadterhebung Mödlings im Jahre 1875 angefügt.

Die gut sichtbare Glocke im Turm, die die vollen Stunden schlägt, stammt aus dem Jahr  1684. Auf der Rückseite des Rathauses bilden prachtvolle Häuser, die zum mittelalterlichen Stadtkern zählen, die schmale Rathausgasse.

Wo einst Urteile gefällt und verkündet wurden, wird heute gerne und oft der Bund fürs Leben geschlossen. Das weit über die Stadtgrenzen hinaus bekannte Standesamt befindet sich im ersten Stock des Rathauses.